Flynn elsőre beképzeltnek, arrogánsnak és kissé önzőnek tűnik. Szereti a pénzt és a gazdagságot, bár ő maga szegény. Az érzéketlen külső mögött egy érző, visszafogott és jószívű ember lakozik. Flynn Rider tolvaj, gyakran menekül a hatóságok elől, bujkál (akár Robin Hood ismerőse is lehet). A férfi tehetséges vívásban, lovaglásban, valamint fizikailag is eléggé jó felépítésű, és persze ott van az is, hogy ’emberfelettien jól né ki’ – ami azonban először nem hat Rapunzel-re. Korábban kizárólag arra vágyott, hogy megszedje magát, meggazdagodjon és vegyen magának egy saját szigetet, kastéllyal, azonban, amikor megismeri Rapunzelt, lovagiassá és megbízhatóvá válik - bár soha nem vetkőzi le arcátlanságát és arroganciáját. Flynnek egyre kevésbé lesznek fontosak az anyagi javak, s végül Rapunzelért küzd, bármit megtenne érte, akár meg is halna, ha ezzel megmenthetné a fiatal nőt. Talán még a tolvaj létet is feladja szerelme miatt. Hősies, humoros, kedves, romantikus, narcisztikus, lázadó, tehetséges tolvaj, makacs, ravasz.