David egy ideje Storybrooke seriffjeként dolgozik. Az átok megtörése előtt közvetlenül ismerte meg Mary Margaret-et, s kettejük között annak ellenére is vonzalom alakult ki, hogy nem emlékezhettek múltjukra. David ekkor még Kathryn Nolan férjeként élte életét, míg kómába nem esett.
Az átok megtörése után ő és Mary Margaret egy lakásba költöztek, és minden tettükkel bizonyítják, hogy ők Prince Charming és Snow White, még akkor is, ha már régen nem abban a világban élnek.
A mesevilágban ő Prince Charming, Snow White igaz szerelme. King George az édesapja, aki csupán akkor kereste fel, mikor ikertestévre, James elhunyt, és szüksége volt az örökösére, de közöttük ellenséges szálak alakultak ki.

Jellemét tekintően önmagát bármikor feláldozó (főleg ha a családja érdekében kell cselekednie), lovagias és harcias férfi, a neve pedig enged következtetni arra, hogy még elbűvölő is.