Killian kalózként élte mindennapjait, míg Cora meg nem kereste, és alkut nem ajánlott neki; vigye el Storybrooke-ba, miután megszerzi a varázsbabot, mely képes átjárót nyitni a két világ között.
De Killian története valójában Neverland hegyei között kezdődött: tisztességes emberként, a bátyja árnyékában indult el hajójukkal és legénységükkel, hogy egy rejtélyes gyógyszert szerezzenek meg a királynak. Killian ekkor találkozott Peter Pan-nel először, aki megmondta nekik, hogy a növény valójában méreg és királyuk valószínűleg nem arra akarja használni, amit nekik ígért.
Killian hitt neki, de testvére nem, és magán használta a rejtélyes növényt... mely valóban kiontotta az életét. Peter Pan mindezek után egy forrást tárt fel Killian előtt, melynek vize gyógyít. Megtörtént a csoda, de mikor a testvér visszatért, és elhagyták a szigetet, a megérkezéskor a testvér ismét meghalt. A víz hatása nem terjed a szigeten túlra.
Killian a királyt hibáztatta ezért, így megfogadta, hogy többé nem szolgál mást, csak saját magát. A legénységgel együtt kalóznak állt.
Később szíve szerelemre gyúlt Milah-val, akiről kiderült, hogy Rumplestiltskin felesége és Bealfire édesanyja. Ekkor Rumple már a Sötét Nagyúrként megölte Milah-t, és levágta Killian fél kezét. Killian bosszút esküdött, és Storybrooke-ba érkezésének oka Cora oldalán egyértelműen Mr Gold megölése volt, mely végül sikertelenül zárult.
Végül egy csapatban kötöttek ki, akik együtt harcolnak Peter Pan ellen, de mindeközben Killian gyengéd érzelmeket kezdett táplálni Emma Swan iránt is...